Insegnamento CHIMICA ORGANICA 3
- Corso
- Scienze chimiche
- Codice insegnamento
- GP004029
- Curriculum
- Chimica organica
- Docente
- Luigi Vaccaro
- CFU
- 12
- Regolamento
- Coorte 2021
- Erogato
- 2021/22
- Tipo insegnamento
- Obbligatorio (Required)
- Tipo attività
- Attività formativa integrata
CATALISI IN CHIMICA ORGANICA
Codice | GP004041 |
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CFU | 6 |
Docente | Oriana Piermatti |
Docenti |
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Ore |
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Attività | Caratterizzante |
Ambito | Discipline chimiche organiche |
Settore | CHIM/06 |
Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
Lingua insegnamento | ITALIANO |
Contenuti | Catalisi e sviluppo sostenibile. Aspetti cinetici della catalisi. Catalisi omogenea con complessi metallici. Catalisi omogenea senza metalli: acidi e basi di Brønsted, organocatalisi. Catalisi asimmetrica omogenea. Catalisi eterogenea: recupero e riciclo del catalizzatore. Strategie per l'immobilizzazione del catalizzatore omogeneo. Confronto dell'attività catalitica tra i diversi tipi di supporto e confronto con il catalizzatore omogeneo. |
Testi di riferimento | 1. Dispense del docente; 2. Catalysis: Concept and Green Applications; 3. Gadi Rothenberg, Wiley WCH, 2008. 4. Recoverable and recyclable catalysts; M. Benaglia, Wiley, 2009. 5. Catalyst Immobilization: Methods and Applications; M. Benaglia, A. Puglisi; Wiley 2020 |
Obiettivi formativi | L'obiettivo del corso consiste nel fornire agli studenti i concetti fondamentali della catalisi omogenea ed eterogenea applicata alla sintesi organica e in particolare alla sintesi asimmetrica. Le principali conoscenze acquisite riguardano l'uso di catalizzatori metallici con ligandi chirali, catalizzatori organici, e catalizzatori acido-basici nei principali processi organici fondamentali quali la reazione di addizione aldolica, la reazione di addizione di Mannich, la reazione di Michael, la reazione di Diels-Alder e le reazioni di epossidazione e di riduzione. Al termine del corso lo studente deve essere in grado di analizzare e razionalizzare l'effetto di un catalizzatore sia sulla reattività che sulla regio- e diastereoselettività del processo organico. |
Prerequisiti | Per poter seguire efficacemente il corso di Chimica Organica 3 è necessario conoscere i contenuti di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2 del corso di laurea di Chimica. |
Metodi didattici | Il corso è organizzato nel seguente modo: -Lezioni in aula su tutti gli argomenti del corso con esempi della letteratura recente. -Esercitazione che prevede la ricerca bibliografica di un esempio della letteratura recente sulla catalisi metallica o organica sia in fase omogeneo che eterogenea ed esposizione dell'articolo da parte dello studente ai colleghi del corso. |
Altre informazioni | no |
Modalità di verifica dell'apprendimento | Una prova orale finalizzata ad accertare il livello di conoscenza riguardo le diverse tipologie di catalisi applicate ai processi fondamentali in sintesi organica. Vengono formulate 2-3 domande a stimolo chiuso con risposta aperta. Durata della prova 30-40 minuti. Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa |
Programma esteso | Aspetti fondamentali della catalisi: sostituzione della reazione stechiometrica con un ciclo catalitico. Sviluppo sostenibile, impatto ambientale. Aspetti cinetici della catalisi. Profilo di reazione e coordinata di reazione: pre-equilibrio, catalizzatore precursore e catalizzatore attivo. Concetti base in catalisi: interazione catalizzatore/substrato, deattivazione del catalizzatore, inibizione, avvelenamento. Numero di turnover (TOF) e frequenza di turnover (TOF). Catalisi omogenea con complessi metallici. Scambio dei ligandi, dissociazione e coordinazione. Catalisi omogenea senza metalli: acidi e basi di Brønsted, organocatalisi. Organocatalisi non covalente: legame idrogeno. Organocatalisi covalente: formazione di enammine. Uso dell'acqua come mezzo di reazione nella catalisi omogenea con complessi metallici e nell'organocatalisi. Catalisi asimmetrica omogenea. Applicazione alle principali classi di reazioni organiche: formazione del legame carbonio-carbonio (condensazione aldolica, Michael, Mannich, Diels-Alder), ossidazioni e riduzioni. Vantaggi e svantaggi della catalisi omogenea. Catalisi eterogenea: recupero e riciclo del catalizzatore. Il concetto di sito attivo. Modello di Langmuir-Hinshelwood per la catalisi eterogenea. I supporti solidi: organici, inorganici, materiali ibridi organici-inorganici. La scelta del supporto: area specifica superficiale, accessibilità del substrato, stabilità. Catalizzatori chirali supportati su matrici insolubili. Strategie per l'immobilizzazione del catalizzatore omogeneo: adsorbimento, incapsulamento, legame covalente, interazione elettrostatica, auto-assemblamento. Confronto dell'attività catalitica per alcuni dei ligandi chirali più comuni: catalizzatore omogeneo vs catalizzatore eterogeneo e nell'ambito dei catalizzatori eterogenei confronto tra i diversi tipi di supporto.Catalisi mediante nanoparticelle metalliche. |
SINTESI ORGANICA
Codice | GP004040 |
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CFU | 6 |
Docente | Luigi Vaccaro |
Docenti |
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Ore |
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Attività | Caratterizzante |
Ambito | Discipline chimiche organiche |
Settore | CHIM/06 |
Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
Lingua insegnamento | ITALIANO |
Contenuti | Il corso tratta le maggiori metodologie metodologie sintetiche impiegate per comprendere la reattività delle molecole organiche e per progettare la sintesi di molecole comunemente impiegate sia in ambito accademico che industriale |
Testi di riferimento | Ai frequentanti sarà fornito, in forma elettronica, lo stesso materiale utilizzato dal docente per lezioni in aula. Un testo rappresentativo di riferimento è: Advanced Organic Chemistry, 2007 Ed AUTORI: Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. Part A: Structure and Mechanisms Part B: Reaction and Synthesis |
Obiettivi formativi | Il corso dovrebbe mostrare allo studente l’importanza delle metodologie sintetiche fondamentale per comprendere la reattività delle molecole organiche e progettare la sintesi di molecole comunemente impiegate sia in ambito accademico che industriale Il corso dovrebbe permettere allo studente di acquisire le seguenti conoscenze di base: Conoscere la stereoselettività nelle reazioni Conoscere i metodi fondamentali di ossidazione delle molecole organiche Conoscere i metodi fondamentali di riduzione delle molecole organiche Conoscere la chimica fondamentale dei carbanioni e dei reagenti organometallici Conoscere i processi chiave usati nella produzione moderna ossidazioni enantioselettive, metodologie di ottimizzazione di processo. |
Prerequisiti | Si richiede la conoscenza degli elementi chimica organica di base (Chimica Organica I e II). |
Metodi didattici | Il Corso prevede lezioni teoriche frontali con esempi pratici, in modo da facilitare lo studente nell’apprendimento delle tecniche moderne di ottimizzazione di processo chimico. Nelle lezioni di 2 ore ciascuna, tenute in aula, verranno illustrati i principi della Sintesi organica e verranno anche introdotte problematiche chimiche per comprendere meglio gli esempi pratici. |
Modalità di verifica dell'apprendimento | La prova di profitto comprende la valutazione di relazioni scritte sulle attività di laboratorio e di una prova orale, che comporterà la formulazione di 4-5 domande nell’arco di ca 40 minuti. La prova è finalizzata all’accertamento delle capacità dello studenti e di valutare l’impatto ambientale di un processo chimico e distinguere i diversi fattori che lo influenzano. La valutazione complessiva della prova di esame terrà conto, dei seguenti aspetti: correttezza e adeguatezza delle risposte, capacità di elaborazione e connessione concettuale, padronanza e proprietà di linguaggio, secondo le seguenti rispettive percentuali: 60%, 20%, 20%. Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa |
Programma esteso | Il Corso prevede lezioni teoriche frontali - Stereoselettività nelle reazioni di addizione nucleofile alla funzionalità carbonilica. Regola di Cram, Karabatos, Felkin, Felkin-Anh - Reazioni di ossidazione ( ossidazione delle varie funzionalità organiche). - Reazioni di riduzione ( riduzione delle varie funzionalità organiche). - I carbanioni nella sintesi organica. - Cenni sui composti orgamometallici e loro reazioni - Sintesi della Sertralina - Sintesi del Talampanel - Sintesi delle Swainsonine - Sintesi dell'Indinavir |